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Van der Waay a étudié à l'Académie nationale d'Amsterdam. Il y fréquenta l'école de 1871 à 1875. Après ses études, il partagea quelque temps un atelier avec son camarade de classe Jan Hillebrand Wijsmuller (1855-1925). En 1880, il remporte le prix Willink van Collen pour son tableau Among Friends. Au début des années 80, il s'installe avec son ami d'enfance Ernst Witkamp (1854-1897), également élève de Koopman, dans un atelier sur la Koningsplein. Van der Waay possédait plus tard un studio sur le Rozengracht. Van der Waay fut le seul à concourir pour le Prix de Rome en 1883, mais faute de compétition, il ne reçut pas ce prix. Cependant, August Allebé lui accorde une subvention ministérielle de mille florins pour un voyage d'études à travers l'Italie. Il a été professeur à l'Académie nationale pendant plus de 30 ans et y a enseigné le cours de peinture avec Allebé. Depuis 1891, il est professeur à l'Académie nationale susmentionnée, succédant au Prof. Barend Wijnveld. Il occupe ce poste jusqu'à sa retraite en 1927. L'une de ses œuvres les plus connues est la promenade dans l'église des filles orphelines citoyennes, peinte au début du XXe siècle et conservée au musée d'Amsterdam. Chaque dimanche, les citoyens partaient en procession depuis le Burgerweeshuis jusqu'à la Westerkerk sur le Prinsengracht ou jusqu'à la Nieuwe Kerk sur la place du Dam. Van der Waay a réalisé une série de dessins et de peintures d'après des modèles existants, vêtus de leurs vêtements typiques rouges et noirs. À la fin du XIXe siècle, il est fortement influencé par son collègue peintre Isaac Israëls et sa touche picturale devient plus souple et son style plus impressionniste. Sa gamme de sujets est également étroitement alignée sur celle des Israëls. Comme Israëls, Van der Waay était passé maître dans l’art de capturer des paysages urbains et des scènes banales, souvent avec des femmes dans les rôles principaux. Plusieurs musées aux Pays-Bas possèdent des œuvres de Van der Waay, notamment le Rijksmuseum d'Amsterdam et le musée Boijmans Van Beuningen de Rotterdam. Van der Waay a également dessiné des illustrations pour des livres, comme le livre pour filles The Enchanted Ravine de Cora (pseudonyme de C. van Berckel-van Heek), publié en 1895. En 1915, il réalise une aquarelle pour le Liber amicorum de Coenraad Kerbert, alors directeur d'Artis. Van der Waay, comme Witkamp et Wijsmuller, appartenait à la société secrète des artistes MAB ; une abréviation qui représentait les initiales du peintre Michel Angelo Buonarotti, qu'ils admiraient. Il fut également membre honoraire de la Société "Rembrandt", Société pour l'Art et les Désirs Artistiques, fondée par Jan de Boer (1877-1946) le 28 octobre 1922 à Amsterdam. Outre De Boer, neuf autres artistes étaient membres de cette association. L'objectif de la Société était, entre autres choses, de rendre l'art accessible au commun des mortels à des prix abordables. Les étudiants les plus importants de Van der Waay étaient : Lizzy Ansingh, Tjeerd Bottema, Johannes Elsinga (de 1915 à 1918), Henri Goovaerts, Harry Koolen (de 1922 à 1926), Piet Mondriaan (en 1892 et 1893), Paul Rink, Jan Sluijters ( pendant une année universitaire, d'octobre 1901 à juillet 1902).