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Van der Waay studierte an der Amsterdamer Nationalakademie. Von 1871 bis 1875 besuchte er dort die Schule. Nach seiner Ausbildung teilte er sich einige Zeit ein Atelier mit seinem Klassenkameraden Jan Hillebrand Wijsmuller (1855–1925). 1880 gewann er für sein Gemälde „Unter Freunden“ den Willink-van-Collen-Preis. Anfang der achtziger Jahre zogen er und sein Jugendfreund Ernst Witkamp (1854–1897), der ebenfalls ein Schüler von Koopman war, in eine Werkstatt am Koningsplein. Van der Waay besaß später ein Atelier an der Rozengracht. Van der Waay bewarb sich 1883 als Einziger um den Prix de Rome, doch mangels Konkurrenz wurde ihm dieser Preis nicht zuerkannt. August Allebé stellte ihm jedoch einen ministeriellen Zuschuss von tausend Gulden für eine Studienreise durch Italien zur Verfügung. Er war mehr als 30 Jahre lang Lehrer an der Nationalakademie und unterrichtete dort zusammen mit Allebé die Malklasse. Seit 1891 hatte er eine Professur an der oben genannten Nationalakademie inne und trat die Nachfolge von Prof. an. Barend Wijnveld. Diese Position hatte er bis zu seiner Pensionierung im Jahr 1927 inne. Eines seiner bekanntesten Werke ist „Church Walk of Citizen Waisenmädchen“, gemalt zu Beginn des 20. Jahrhunderts, das im Amsterdamer Museum aufbewahrt wird. Jeden Sonntag zogen die Bürger in einer langen Prozession vom Burgerweeshuis zur Westerkerk an der Prinsengracht oder zur Nieuwe Kerk am Dam-Platz. Van der Waay fertigte eine Reihe von Zeichnungen und Gemälden nach vorhandenen Vorbildern an, gekleidet in ihre typische rote und schwarze Kleidung. Am Ende des 19. Jahrhunderts wurde er stark von seinem Malerkollegen Isaac Israëls beeinflusst und sein Malstil wurde lockerer und sein Stil impressionistischer. Auch sein Themenspektrum ist eng mit dem Israels verknüpft. Wie Israëls war Van der Waay ein Meister darin, Stadtlandschaften und alltägliche Szenen einzufangen, oft mit Frauen in den Hauptrollen. Mehrere Museen in den Niederlanden besitzen Werke von Van der Waay, darunter das Rijksmuseum in Amsterdam und das Museum Boijmans Van Beuningen in Rotterdam. Van der Waay zeichnete auch Illustrationen für Bücher, wie zum Beispiel das 1895 erschienene Mädchenbuch The Enchanted Ravine von Cora (Pseudonym von C. van Berckel-van Heek). 1915 fertigte er ein Aquarell für den Liber amicorum von Coenraad Kerbert an, dem damaligen Direktor von Artis. Van der Waay gehörte wie Witkamp und Wijsmuller der geheimen Künstlervereinigung MAB an; eine Abkürzung, die für die Initialen des von ihnen bewunderten Malers Michel Angelo Buonarotti stand. Er war außerdem Ehrenmitglied der Gesellschaft „Rembrandt“, Gesellschaft für Kunst und Kunstwünsche, die von Jan de Boer (1877-1946) am 28. Oktober 1922 in Amsterdam gegründet wurde. Neben De Boer waren neun weitere Künstler Mitglieder dieser Vereinigung. Das Ziel der Gesellschaft bestand unter anderem darin, dem einfachen Mann Kunst zu erschwinglichen Preisen zugänglich zu machen. Van der Waays wichtigste Schüler waren: Lizzy Ansingh, Tjeerd Bottema, Johannes Elsinga (von 1915 bis 1918), Henri Goovaerts, Harry Koolen (von 1922 bis 1926), Piet Mondriaan (1892 und 1893), Paul Rink, Jan Sluijters ( während eines akademischen Jahres, von Oktober 1901 bis Juli 1902).